Kariyeri boyunca birçok büyük kulüpte forma giyen ancak futbolu eğlenceli bulmadığını belirterek kariyerini 2016'da noktalayan Pablo Daniel Osvaldo geçmişe dair açıklamalarda bulundu. Katıldığı bir canlı yayında konuşan İtalyan eski golcü, Cesare Prandelli'nin kendisini Galatasaray'a transfer etmek istediğini söyledi. Prandelli'nin kendisini Dünya Kupası kadrosuna almamasıyla ilgili konuşan Osvaldo, 2014 Dünya Kupası'na gitmeyi hak etmiştim. Ancak Prandelli beni götürmedi. Bana gitmeyeceğimi bile söylemedi. Gazeteler Arjantinli olduğumu yazmaya başladı ve beni bu nedenle kadroya almadı. Çok ağladım hatta ölmek istedim. Çünkü Dünya Kupası'na gitmeyi çok istedim dedi. Osvaldo, Prandelli'nin daha sonra kendisini Galatasaray'a çağırdığını söyleyerek ona şu cevabı verdiğini söyledi: Günlük 50 milyon dolar versen bile gelmem' dedim. Osvaldo, kariyerinde Atalanta, Fiorentina, Roma, Southampton, Juventus, Inter, Boca Juniors ve Porto gibi önemli kulüplerde forma giymişti. Arjantinli yıldız, futbolu bıraktıktan yaklaşık 4 yıl sonra Banfield'a imza attı. Ocak 2020'de Banfield'a katılan Osvaldo takımıyla 2 maça çıktı. İtalyan golcü daha önce verdiği bir demeçte, barbekünün futboldan daha eğlenceli olduğunu söylemiş ve sıkıldığı için futbolu bıraktığını ifade etmişti. Osvaldo 2016'da futbolu bıraktıktan sonra müzik albümü de çıkardı.