Şımarık çaylaktan, şampiyonluk kazanan all-star garda
Bryant, 18 yaşındayken Lakers formasını giyerek rekoru, Jermaine O'Neal ve Andrew Bynum tarafından kırılıncaya kadar "NBA'de oynayan en genç basketbolcu" unvanını elde etti.
All-star pivot Shaquille O'Neal'ı 1996 yazında kadrosuna katan Lakers'ta, Eddie Jones ve Nick Van Exel gibi kalbur üstü bir gard ikilisinin arkasında süre kovalayan Kobe, "en genç smaç yarışması şampiyonu" unvanını aldığı 1996-1997 sezonunu 7,6 sayı ortalamasıyla tamamladı.
Zaman zaman verdiği sivri demeçler ve öz güvenle kibir arasında gidip gelen tavırları gençliğine verilen Bryant, 2. sezonunda en azından oyununu olgunlaştırmaya başladı. Zor anlarda sorumluluk almayı sevmesi ve spektaküler hareketleriyle taraftarların favori isimleri arasına giren Bryant, "NBA All-Star maçına ilk 5'te başlayan en genç oyuncu" olduğu 1997-1998 sezonunda sayı ortalamasını 15,4'e çıkardı.
Lakers gibi Bryant'ın kaderi de Michael Jordan ile 6 şampiyonluk yaşayan Phil Jackson'ın, başantrenörlüğe getirildiği 1999 yazında değişti. Jackson yönetiminde ligin elit şutör gardlarından birine dönüşen Kobe, Shaquille O'Neal'ın sürüklediği Lakers ile 2000, 2001 ve 2002'de 3 kez şampiyonluk sevinci yaşadı. Bryant, şampiyonluklar sırasında normal sezonda 22,5, 28,5, 25,2, play-off'larda ise 21,1, 29,4 ve 26,6 sayı ortalamaları yakaladı.
İsminin O'Neal'ın arkasında anılmasından rahatsız olan ve yıldız pivotla yaşadığı sorunlar zaman zaman basına yansıyan Bryant, 2002-2003 sezonuna, farklı bir motivasyonla başladı. Şubat ayında üst üste 9 maç 40 ve üstünde sayı üreten Bryant, sezonu maç başına 30 sayı, 6,9 ribaunt, 5,9 asist ve 2,2 top çalmayla bitirdi. Fakat şampiyonluğun en büyük adayı Lakers, kupayı, Batı Konferansı yarı finalinde yenildiği San Antonio Spurs'e kaptırdı.
Bryant'ın isminin tecavüz suçlamasına karıştığı 2003 yazında kadrosuna Karl Malone ve Gary Payton'ı katan Lakers, 2004 NBA finaline yükseldi ancak Detroit Pistons, final öncesi favori gösterilen Lakers'ı 4-1 yenerek 1989 ve 1990'dan sonra 3. kez şampiyonluğa ulaştı.