Sezonun ilk yarısında Atalanta'da geçiren Simon Kjaer, Sevilla tarafından Serie A ekibi Milan'a kiralandı. 30 yaşındaki futbolcunun kırmızı siyahlı takıma transferi ise ilginç bir durumu ortaya çıkardı. Danimarkalı stoper Fenerbahçe'de forma giydiği dönemde sarı lacivertliler 2016 yılında Avrupa Ligi maçında sahasında Manchester United'ı Sow ve Lens'in golleriyle 2-1 mağlup etmişti. Bu karşılaşmada Simon Kjaer karşılaşmaya ilk 11'de çıkmış ve 90 dakika forma giymişti. Manchester United'da ise maça yedek kulübesinde başlayan Zlatan Ibrahimovic, Pogba'nın sakatlanmasının ardından 30. dakikada oyuna dahil olmuştu. İsveçli oyuncu kısa bir süre sonra sahada gergin anlar yaşanmasına neden olmuştu. Kjaer'le ikili mücadeleye giren Zlatan Ibrahimovic, faul düdüğü çalınmasına rağmen Fenerbahçeli oyuncuya müdahalede bulunmuştu. İkili arasında gerginlik yaşanırken Ibrahimovic'in Kjaer'in boğazını sıktığı görüymüş, Manchester United Teknik Direktörü Jose Mourinho'da oyuncusunun bu sert ve anlamsız hareketini araya girerek engellemeye çalışmıştı. Olay Simon Kjaer'in soğuk kanlı tutumu sayesined büyümezken, hakemin Zlatan'ın bu hareketine kart göstermemesi büyük tepki çekmişti. Yaşananların üzerinden yaklaşık 4 yıl geçmesinin ardından Zlatan Ibrahimovic ve Simon Kjaer için kader ağlarını ördü denebilir. İki futbolcu da Milan takımında takım arkadaşı oldu. 38 yaşındaki Zlatan ile 30 yaşındaki Kjaer devre arasında Milan ile 6 aylığına sözleşme imzaladı. Simon Kjaer kiralık olarak İtalyan ekibine transfer olurken, LA Galaxy'den ayrıldıktan sonra kulüpsüz olan Ibrahimovic bedelsiz olarak 6 aylık sözleşme imzaladı. Simon Kjaer kiralık olarak İtalyan ekibine transfer olurken, LA Galaxy'den ayrıldıktan sonra kulüpsüz olan Ibrahimovic bedelsiz olarak 6 aylık sözleşme imzaladı. Hatta Simon Kjaer'in Milan'da çıktığı antrenmanda iki futbolcu karşı karşıya geldi. İsveçli oyuncunun geçmişte yaşananlar nedeniyle Kjaer'e nasıl davranacağı veya özür dileyip dilemeyeceği ise merak konusu.