İtalya Kupası çeyrek finalinde Milan, konuk ettiği Torino'yu uzatmalarda bulduğu gollerle 4-2 yenerek, yarı finale çıktı. Milano'daki San Siro Stadı’nda oynanan müsabaka öncesinde, Milan taraftarı olmasıyla da bilinen ve pazar günü California’daki helikopter kazasında hayatını kaybeden ABD’li ünlü basketbolcu Kobe Bryant anıldı. Bryant’ın fotoğrafları stat ekranlarına yansıtılırken, Milan taraftarları da Kobe ve Gianna huzur içinde yatın” pankartı açtı. Milan takımı da Bryant anısına sahaya siyah kol bandıyla çıktı. Karşılaşmaya ev sahibi takım hızlı başladı ve 12. dakikada Bonaventura'nın golüyle 1-0 öne geçti. 24. dakikada, San Siro’daki bütün taraftarlar, 24’ün Bryant’ın forma numarası olması sebebiyle ünlü basketbolcuyu bu kez de alkışlarıyla andı. 34. dakikada Bremer, Torino adına eşitlik golünü attı ve skor 1-1’e geldi. Maçın ilk yarısı karşılıklı gollerle berabere sona erdi. 71. dakikada Torino, Bremer’in kafa golüyle maçta 2-1 öne geçti. Karşılaşma bu şekilde sona erecek denilirken, Milan’da sahneye çıkan milli futbolcu Hakan Çalhanoğlu, 90 1. dakikada maçta yeniden dengeyi sağlayan golü attı: 2-2. Maçın son anlarında Milan, İbrahimovic ile net pozisyonlardan yararlanamayınca maçın normal süresi 2-2 beraberlikle sona erdi. Kupada çeyrek final maçlarının, tek maçlı eleme usulüne göre oynanması sebebiyle tur atlayacak takımın belirlenmesi için maçta 15'er dakikalık uzatma bölümlerine gidildi. Uzatmaların ilk 15 dakikalık bölümünde eşitlik bozulmazken, 106. dakikada Hakan Çalhanoğlu, kendisinin ikinci, takımının üçüncü golünü atarak, Milan’ı maçta yeniden öne geçirdi: 3-2. Bu golden 2 dakika sonra Milan’ın İsveçli yıldız golcüsü Zlatan İbrahimovic, skoru 4-2 yapan gole imzasını koydu. Karşılaşmada başka gol olmayınca Milan, Torino'yu uzatma devrelerinde bulduğu gollerle 4-2 yendi ve yarı finale yükseldi. Milli futbolcu Hakan Çalhanoğlu, maçın normal süresi bitmek üzereyken attığı beraberlik golüyle takımını önce elenmekten kurtardı ardından da uzatma bölümünde üstünlük golünü atarak, karşılaşmada yıldızlaştı. Bu sonuçla, Milan İtalya Kupası yarı finalinde Juventus ile eşleşti. Kupadaki son çeyrek final maçında Inter ile Fiorentina yarın akşam Milano'da kozlarını paylaşacak.