Oyuncuğa çok erken başlayan Leonardo Di Caprio 1985 yılında çekilmiş Growing Pains filminde oynadığında henüz 11 yaşındaydı. 1993 yapımı Gilbert'in Hayalleri filminde Johnny Depp ile başarılı bir oyunculuk sergilemiş ve Hollywood çevrelerinde adından söz ettirmeye başlamıştır. Asıl büyük çıkışını ise Titanic filmi ile yapmıştır. Genellikle dram türündeki filmleri ile ön plana çıkan Di Caprio bilim-kurgu, komedi, aksiyon gibi farklı türlere ait filmlerde de rol aldı.