Diyarbakır ve Almanya'dan sonra Ankara Devlet Tiyatrosu'nda görev yaptı. Devlet Tiyatroları Sanatçıları Derneği (DETİS)'nin kurucu üyeleri arasında yer aldı ve ilk genel başkanı oldu. 2006 yılında Devlet Tiyatroları'ndan istifa etti.
Tiyatroda kendini yönetmen olarak daha iyi ifade ettiğini düşünen sanatçı, 2000 yılından itibaren tiyatroda sadece yönetmenlik yaptı. Eskişehir Belediye Tiyatrosu'nda sahnelediği Bilgesu Erenus'un Misafir oyun ile 2002 İsmet Küntay En İyi Yönetmen Ödülü'nü kazandı.
Sanatçı, 1996 yılından itibaren çeşitli televizyon ve sinema yapımlarında oynadı. Televizyonda Kurşun Yarası, Çapkın, Ezo Gelin gibi pek çok dizide rol aldı. Leyla ile Mecnun dizisindeki "İskender" rolü ile tanındı. Leyla ile Mecnun'un yayından kaldırılmasından sonra aynı kadro ile çekilen Ben de Özledim adlı absürt komedi dizisinde oynadı.
Taylan, sinemada önemli filmlerde yer aldı ve ödüller kazandı. Ömer Vargı'nın İnşaat (2004) filmindeki rolüyle 36. Sinema Yazarları Derneği Ödülleri En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülüne aday oldu. İnan Temelkuran'ın Made in Europe (2007) filmindeki rolüyle 15. Altın Koza Film Festivali En İyi Erkek Oyuncu ödülünü, Ahmet Haluk Ünal'ın 2011 yapımı Saklı Hayatlar filmindeki rolü ile Rusya-Tataristan’daki 8. Uluslararası Kazan Müslüman Film Festivali’nde En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandı. Nuri Bilge Ceylan'ın 2011 yapımı Bir Zamanlar Anadolu'da filminde Arap Ali rolünü canlandırdı. Yılmaz Erdoğan'ın Oscar aday adayı olan Kelebeğin Rüyası (2013) filminde de rol aldı. 2020 yılında Gelincik filmi ile Altın Portakal En İyi Erkek Oyuncu ödülünü aldı.
2012-2014 yıllarında Hürriyet gazetesinde haftalık yazılar yazdı. Gezi Parkı olayları sırasında gerilimi sonlandırmak üzere cumhurbaşkanı Recep Tayyip Erdoğan ile görüşmek için davet edilen 11 kişilik heyette yer aldı, farklı kesimlerden davetlilerle birlikte 5 saatlik bir toplantıya katıldı.
2022 yılından itibaren NTV kanalı için hazırlanan Empati adlı programı sundu. Türk yapımcıların geliştirdiği özgün bir formatı olan programda ünlü kişileri ağırladı ve bir gerçek yaşam öyküsü anlatarak konuğundan, anlatılan kişi ile empati kurmasını istedi.
Deneyimlerini Irmak Zileli'nin "Ara Toplam - Yolumu Ararken Öğrendiklerim" adıyla kitaplaştırdığı nehir söyleşi ile aktardı. Kitap, Mart 2021 tarihinde yayımlandı
Taylan, üç evlilik yaptı; Müge Kızılbağlı ile evliliğinden kızı Ayşe Dilan adına bir kızı doğdu. Oyuncu Ayçin İnci ile 2007'de evlendi, bu evliliği 2012'de boşanma ile sonlandı.