Yaklaşık 2 milyar dolarlık bir servete sahip olan Maezawa, Japon giyim markası Zozotown'ı kurduktan sonra Softbank'a sattı ve CEO koltuğuna oturdu. Bir sanat koleksiyoncusu olan Maezawa, Jean-Michel Basquiat'ın 1982 yılında çizdiği bir tabloyu geçtiğimiz yıl tam 110 milyon dolar ödeyerek satın almış ve tüm dünyada gündeme oturmuştu.