Bukele, siyasete 1999'da eski FMLN liderlerinden Facunda Guardado'nun aday olduğu devlet başkanlığı seçimi kampanyasına destek vererek başladı.Daha sonra Bukele, FMLN'den Mart 2012'de yerel seçimlere girerek, San Salvador'un güneyindeki Nuevo Cuscatlan beldesinde belediye başkanlığını kazandı.