Borçları giderek artan ve bunun saçma bir fikir olduğuna dair birçok eleştiri alan Chesky, bu noktada “Düşünmeyi bırakmadan ve endişelenmeden ileriyi düşünmemiz gerekiyordu ve bizde öyle yaptık” demiştir. Ayrıca Chesky, bir senenin sonunda bütün bu başarısızlıklarına rağmen kendilerine olan inançlarından dolayı umutlarını kaybetmediklerini söylemiştir.