Güncelleme Tarihi:
Saylor, 4 Şubat 1965'te Lincoln, Nebraska'da doğdu ve ilk yıllarını, babası Hava Kuvvetleri başçavuşu olduğu için dünyanın çeşitli yerlerindeki Hava Kuvvetleri üslerinde geçirdi. Michael Saylor 11 yaşındayken ailesi, Wright-Patterson Hava Kuvvetleri Üssü yakınlarındaki Fairborn, Ohio'ya yerleşti.
1983'te Saylor, Massachusetts Teknoloji Enstitüsü'ne (MIT) Hava Kuvvetleri YSEO bursuyla kaydoldu. Theta Delta Chi kardeşliğine katıldı ve bu sayede MicroStrategy'nin gelecekteki kurucu ortağı Sanju K. Bansal ile tanıştı. 1987 yılında MIT'den havacılık ve uzay bilimlerinde çift anadal yaparak mezun oldu; ve bilim, teknoloji ve toplum üzerine yoğunlaştı.
Tıbbi bir durum pilot olmasını engelledi, ve bunun yerine 1987'de The Federal Group, Inc. adlı bir danışmanlık firmasında bir yazılım entegrasyon şirketi için bilgisayar simülasyon modellemesine odaklandı. 1988'de Saylor, DuPont'ta dahili danışman oldu ve şirketin ana pazarlarındaki değişimi öngörmesine yardımcı olmak için bilgisayar modelleri geliştirdi. Simülasyonlar, 1990'da DuPont'un büyük pazarlarının çoğunda bir durgunluk olacağını öngördü.