Kendisi ayrıca bir İtalyan medya imparatorluğunun kurucusu ve sahibidir. Forbes dergisine göre, Berlusconi, İtalya'nın en zengin insanıdır. Kendi çabasıyla dolar milyarderi olan Silvio Berlusconi, 2005 yılında 12 milyar dolar olduğu tahmin edilen servetiyle dünyanın en zengin 74. kişisidir. Hem bir medya patronu, hem bir başbakan, hem de ülkenin en zengin insanı olan Berlusconi, dünyanın en güçlü insanlarından biri olarak kabul edilmektedir. Aynı zamanda, sürekli bu gücünü kendi siyasi ve ekonomik çıkarları için kullanmakla da itham edilmektedir.
Mavi Akım Doğalgaz Boru Hattının açılışı sebebiyle Putin, Erdoğan ve Berlusconi, 17 Kasım 2005 tarihinde Samsun’da bir araya geldi. Eskiden Milan spor kulübünün başkanlığını da yapmış ve İtalyanların sempatisini bu dönemde iyice kazanmıştır. Türkiye'de de, eski başbakan Erdoğan ile olan yakın ilişkileriyle tanınır. Türk başbakanın oğlunun düğününde şahitlik yapmıştır. Ocak 2005’te de Roma’da bir duvar işçisinin tripod ile saldırısı sonucu kulağından yaralanan Berlusconi 13 Aralık 2009’da Milano'daki mitinginin ardından psikolojik tedavi gören İtalyan vatandaşı Massimo Tartaglia tarafından da benzer bir saldırıya uğrayarak hastahaneye kaldırılmıştır.