Malezya, Kuala Lumpur'da Victoria Enstitüsü'nde okuduktan sonra, Büyük Britanya Ordusu Harp Okulu'na başlayan Hassan, Eylül 1967 veliaht olarak ilan edilmesinin ardından, mezuniyetine bir yıl kala Brunei'ye dönmüştür. Çok sayıda üniversitenin 'Onursal Doktora'sı da bulunan Hassan, herhangi bir Üniversite bölümünden mezun olmamıştır.
Hassan, 3 milyar değerinde tema parkı olan Jerudong Park'ın sahibidir. Tadilat sebebi ile kapalı olan park, eskiden ücretsiz kullanılabilmekteydi. Brunei petrol kaynakları olan bir ülke olması sebebiyle, Sultan Hassan petrol kaynaklarının doğal sahibi sayılmakta ve Hassan, bu sebeple dünyanın en zenginleri listesinde yer almaktadır. Forbes Dergisinin 2006 yılında tarihin en zenginleri listesinde 38 milyar dolar ile 11. sırada yer almıştır.